Rob Roy McGreggor wurde 1671 in Glengyle geboren. Sein Vater und auch er selbst waren recht wohlhabende Viehhändler. Der Verlauf zwischen Handel und Diebstahl waren fließend. Zusammen mit seinem Clan betrieben in der Trossach-Region ein System der Schutzgelderpressung. Wer nicht zahlte, dessen Rinder verschwanden urplötzlich. Mit 30 Jahren wurde Rob Roy de facto Chef des Clans, nachdem sein Vater verhaftet wurde Der Name „Roy“ leitet sich übrigens vom gälischen Wort „ruadh“ ab, was „rot“ bedeutet.
Das Glück wendete sich für Rob Roy, nachdem einer seiner Händler mit der Kasse von 1000 Pfund verschwand. Darauf hin wandte sich der Duke of Montrose gegen ihn. Rob Roy schuldete ihm noch Geld war aber durch den Raub seines Partners bankrott. Der Duke erklärte Rob Roy für vogelfrei und es folgte eine Zeit der ständigen Flucht.
Rob Roy leistete dem Duke Widerstand und versteckte sich in den Highlands. Die Fähigkeit seinen Verfolgern zu entwischen und seine Großzügigkeit gegenüber den Armen ließen ihn in der Bevölkerung populär werden. Er gelangte in den Ruf eines Schottischen Robin Hoods.
1715 mobilisierte Rob Roy den Clan der McGreggors auf Seiten der Jakobiten gegen England zu kämpfen. Als Jakobiten bezeichnete man die Anhänger von James Stuart IV von Schottland. Er verlor die englische Krone, weil er im Gegensatz zu seiner protestantischen Tochter Mary, den Katholizismus unterstütze. Im Gefolge des bei den Schotten ungeliebten Einigungsvertrages von 1707 gab es in Schottland einen Aufstand. Der Aufstand schlug fehlt. Auch in Folge dessen wurde Rob Roy und die McGreggors im allgemeinen geächtet. Der Gebrauch des Nachnames wurde für einige Jahrzehnte verboten.
